李苹香的交往更加频繁了。除了上课，他的空余时间几乎都是和李苹香待在一起。

    1912年，李叔同离开天津后，就再也没有回过天津。从此，俞氏和两个儿子一直在天津的老家中生活。

    黄炎培的这段记载，有人称是俞氏夫人，当时俞夫人自感将不久于人世，决定到杭州劝说丈夫还俗。也有人说是日籍夫人，丰子恺的女儿丰一吟曾记载，日籍夫人回日本后，曾回中国找杨白民要求见李叔同。

    李叔同与上海名妓李苹香有过一段情缘。1904年的时候，李叔同曾为铄镂十一郎（章士钊）著的人物传记《李苹香》作序，在序中，李叔同感怀当初与她的交往，二人曾有诗词互赠。

    据《李苹香》一书记载：1897年，李苹香十八岁时，与母亲以及异母兄弟三人，到上海去看赛马会。母子三人贪玩了几天，一下子用光了盘缠。当时，他们隔壁正好住着一位潘姓客人，三十多岁，长相丑陋，自称是嘉善县人，与李老家嘉兴是邻县。他热情地以老乡的名义，表示愿意资助李氏母子，并让他们在上海继续游玩，一切费用由他支付。几天过去，钱花得差不多了，潘某提出要娶李苹香为妻。无奈，李苹香只好尊母命，与潘某同居。

    李苹香原名黄碧漪，写得一手好诗词，居室名叫“天韵阁”，她的几部诗文集就以居室名命名出版的。李苹香自幼聪颖，八岁开始作诗，据说，当地一位名宿在偶然看到她的诗作后，拍案叫绝道：“此种警艳，当于古人遇之，至于今人，百年来无此手笔！”

    俞氏与李叔同共度的时光，是在二人婚后迁居上海，到李留学日本之前的几年间。母亲去世后，李叔同扶灵北上，办完母亲的丧仪后，他将妻儿安顿在天津老家，只身赴日本留学。

    母亲病故后，李叔同决定远赴日本留学。他又写下《和补园居士韵，又赠苹香》七绝四首，告别李苹香，李苹香一写诗回赠。

    李叔同遁入空门后，将自己的存书、书画作品以及印章全部捐赠了出去，其中，名妓朱惠百、李苹香所赠诗画送给了好友夏丏尊。

    丰一吟记载，福基曾到杭州与弘一会面。她在得知李叔同出家的消息后（也有说法称她是回日本后几年后，又重新到中国与弘一会面），找到杨白民，要求见李叔同一面，杨只好将她带到杭州。弘一法师得知后，不好回避，于是同意在西湖边会面。福基恳求弘一不要弃她而遁入空门，但是弘一去意已定，送给她一块手表作为纪念，并说：“你有技术（福基原本学过医），回日本去不会失业。”会面结束后，弘一就雇了小舟回寺。

    1906年的11月，正在练习绘画的李叔同无意中看到了给他送饭的房东女儿福基（福基的身份存在各种版本，有说法称她是艺校的学生，也有说认为她从外地到东京谋生），刹那间，李叔同发现了自己寻觅已久的最佳模特人选。李请福基做自己裸体模特，福基答应了。福基成了李叔同的专职模特，每当画作完成，李叔同都会让她评价一番。在一段时间的合作后，二人暗生情愫，跨越了画家和模特的界限。

    1906年，李叔同在东京结识了他的日本妻子，这是李叔同一生中最讳莫如深的一段感情，关于此女，相关资料都记录不详，李叔同几乎不向友人提起此女，而李的友人也鲜少有人见过她。

    二人是否结婚，我们不得而知。1911年3月，李叔同带着福基回到中国。大约为避免矛盾，李叔同将她安顿在上海，自己先是在天津直隶模范工业学堂任图画老师，后任教于浙江省立第一师范学校。在天津时，一到假期，李叔同便回上海与福基团聚；在杭州任教时，一般每周周末回上海，星期日下午返回杭州。

    福基与李叔同未育有儿女。杨白民按李叔同的委托，将其送回了日本，从此福基再无任何消息。