李叔同生于天津官宦富商之家，父亲李筱楼五十三岁中进士，曾在吏部任职，但很快便辞官，回家继承家业，经营盐业和银钱业。李筱楼与李鸿章为同年，李筱楼辞官后，他的继任者就是李鸿章，他去世后，在丧礼上为他“点主”的就是李鸿章。李叔同的生母王太夫人为李筱楼第三房妾室。李叔同出生时，李筱楼已六十八岁，长兄李文锦（李叔同出生时已去世多年）比他大五十岁，而他的母亲却只有二十虚岁。母亲王氏能诗文。李叔同5岁丧父，在母亲的扶养下成长。

    李叔同的三子李端描绘过李家的富庶：“据我们看门房的老家人张顺对我讲过，说我爷爷在世时，我家曾多次来过‘镖’。这应该是我家干盐务的收入，通过镖行从引地押运到津的。张顺说，来‘镖’的时候，前门大开，成箱的财物卸在前边的柜房里，热闹极了。张顺还为我学过来‘镖’时镖行人喊‘来——镖——了’的声音。”

    李筱楼去世后，李家人相继去世。l896年初夏，天津气候反常，先后发生了日食、地震和水灾，瘟疫随之流行，李叔同的亲友中也有数人相继亡故。这让李叔同深感人事无常。

    李叔同十多岁时，见兄长李文熙待人接物，礼貌因人的贵贱不同而有异，心里很是不平，遂反其兄之道而行之，遇到贫贱之人反而态度恭敬，遇到富贵之人反而态度轻贱。

    李叔同的成长环境让他拥有了忧郁的气质。1900年，李叔同20岁生日的前一天，次子李准出生。弱冠之年的李叔同没有丝毫喜悦之情，反而写下饱含愁苦之情、感慨韶华易逝的《老少年曲》：“梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。花事匆匆，零落凭谁吊？朱颜镜里凋，白发愁边绕。一霎光阴，底是催人老。有千金，也难买韶华好。”

    1902年11月，南洋公学发生退学风潮。一名学生误将一瓶墨水泼到了一位思想封建的教师座位上，引发了师生间的争执，校方为平息该教师的忿怒，将几名学生全部逐出校门。有学生找到校方解释，竟被校方一同开除，事情一发不可收拾，在多次据理力争无功而返之后，蔡元培与其他几名教师一起愤然离校，特科班的学生为抗议校方的蛮横专制，追随蔡全体退出了南洋公学，李叔同也是其中一员，他的学业就此中断。

    是年秋，清庭为庆祝慈禧太后与光绪皇帝重返北京及光绪帝三十岁诞辰，特开恩科。李叔同到杭州应试。此次应试的浙江士子多达九千余人，而正副二榜仅取250名，竞争极为激烈。据资料记载，当时竟有数人毙命于考场之上。浙江的乡试还发生了“闹闱”事件，起事者是南洋公学的二三十个人。据说李叔同并未参加第三场考试，大概与此事有关。第二年秋天，他又千里迢迢的从上海赶赴开封应试，再次铩羽而归。

    李叔同的长子早夭。母亲去世后，他扶柩北上，途中次子李准因体质偏弱，耐不住长途的海行奔波，染上了严重的哮喘，后竟终生未愈。

    李叔同偏执于艺术，这首先归功于他富足的家底。他名下有三十万资产（当时，一百元就能支撑一个留学生在日本半年的生活），留学时，他衣食无忧，不必为生计奔波，请得起女仆和私人模特，故有更多的闲情逸致，研习音乐、绘画、戏剧等。

    1911年，辛亥革命爆发，一些大的钱庄票号宣布破产，李家的财产“一倒于义善源票号五十余万元，继倒于源丰润票号亦数十万元，几破产，百万家资荡然无存”。另一种说法是，李家的财产是全部投到了盐田中的，因政府突然宣布将盐田收归国家，致使李家的所有投资均化为乌有。而李叔同名下的三十万以上的财产也付之东流。

    姜丹书在《弘一律师小传》写道：“上人年少翩翩，浪迹燕市，抱屈宋之才华，生叔季之时会，一腔牢骚忧愤，尽寄托于风情潇洒间，亦曾走马章台，厮磨金