毛泽东在担任北大图书馆的管理员期间，一次在听胡适演讲时，他斗胆向胡适提了一个问题，但当胡适得知他是未注册的学生时，拒绝回答他的问题。

    毛泽东同萧三等人经杨怀中先生介绍专程去拜访过胡适，同胡适讨论新思潮的各种问题，并以新民学会在京会友的名义，请胡适做过报告，解答问题。

    毛泽东在要不要出国留学的问题上，曾经请教过胡适。1920年3月14日，毛泽东在给好友周世钊的一封信中谈到关于他为什么不出过国考虑：“我觉得求学实在没有‘必要在什么地方’的理，‘出洋’两字，在一些人只是一种‘迷’。中国出过洋的总不下几万乃至几十万，好的实在很少。多数呢？仍旧是‘糊涂’；仍旧是‘莫明其妙’，这便是一个具体的证据。我曾以此问过胡适和黎邵西（即黎锦熙）两位，他们都以我的意见为然，胡适之并且作过一篇《非留学篇》。因此，我想暂不出国去，暂时在国内研究各种学问的纲要。”

    “五四”时期，在“问题与主义”的论战中，毛泽东一度支持胡适。“问题与主义”的论战时，当时毛泽东在湖南长沙组织了一个“问题研究会”，并亲自为这个研究会拟定了章程和首批亟待研究的“问题”，如“孔子问题”、“东西文明会合问题”、“经济自由问题”、“国际联盟问题”，等等，共计七十一大类，其中的教育、女子、劳动、华工、实业、交通、财政、经济八大类又分列出八十一个更具体的问题，如“杜威教育说如何实施问题”、“中等教育问题”、“女子交际问题”、“贞操问题”、“国语问题”、“司法独立问题”、“联邦制应否施行问题”，合计一百四十四个要研究的“问题”。

    在毛泽东成为马克思主义者后，他与胡适的交往仍相当密切，他写给胡适的信中曾提到：“你的学生毛泽东……”

    《西行漫记》记载说，1919年，毛泽东在回湖南的前夕，曾专程前去拜访胡适，目的是“想争取他支持湖南学生的斗争”。胡适欣然接受了毛泽东提出的要求，表示尽力给予支持，以后他也是这样做了。是年7月14日，毛泽东在长沙创办《湘江评论》。当毛泽东在《湘江评论》上发表了《民众的大联合》一文时，胡适看过之后立即在8月24日的《每周评论》第三十六号《新书评介》一栏中，对毛泽东的文章和《湘江评论》作了热情洋溢的肯定。胡适撰文说：“现在新出版的周报和小日报，数目很不少了。北自北京，南至广州，东从上海苏州，西至四川，几乎没有一个城市没有这样新派的报纸……现在我们特别介绍我们新添的两个小兄弟，一个是长沙的《湘江评论》，一个是成都的《星期日》。”接着他又专门对《湘江评论》和毛泽东的文章作了高度评价。胡适写道：“《湘江评论》的长处似乎是在议论的一方面。《湘江评论》第二、三、四期的《民众的大联合》一篇大文章，眼光很远大，议论也很痛快，确实是现今一篇重要文字。还有‘湘江大事述评’一栏，记载湖南的运动使我们发生无限的乐观。武人统治天下，能产生我们这样一个好兄弟，真是我们意外的欢喜。”

    1920年1月15日，毛泽东又拜访了胡适。胡适在他的中写道：“毛泽东来谈湖南事。”毛泽东在给周世钊的信中也说到了这次拜访胡适所谈的内容。当时毛泽东正在北京酝酿筹备湖南“工读互助团”，为了争取支持；毛泽东去拜访了胡适，把办学的目的与初步计划向胡适求教。“我想我们在长沙要创办一种新的生活，可以邀合同志，租一所房子，办一个自修大学（毛泽东在此还特别说明，自修大学的名字是胡适先生给起的），我们在这个大学里实行共产的生活。”胡适后来在日记中追忆了这件事：“毛泽东依据了我在1920的‘一个自修大学’的讲演，拟成湖南第一自修大学章程，拿到我家来，要我审定改正。他