吴宓在美国留学时，因受陈寅恪的影响，好购书。据说当时吴宓一时冲动，不惜血本花费60美金（时官费留学生每月官费100美金），把摆在书店极少有人问津的全套《莎士比亚全集》各家注释汇编本共19巨册买了回去。吴宓归国之时，费心尽力将这套书运回国内，日后多年未用。抗日战争爆发后，吴宓颠沛流离，数次搬迁，因没有合适的存放场所，吴宓只能一直随身携带此书，既费钱又费力，竟成为一件劳心耗力的累赘。1947年，吴宓再也不堪此书负累，忍痛割爱，售与孙大雨，才算扔去了一个累赘。

    吴宓终其一生反对白话，但他却曾有过白话文的作品。1928年，吴宓南下拜访毛彦文，毛彦文请吴为其主编的《每周妇女》撰写过白话论文一篇。该文题目为《文学与女性》，署名王志雄。

    1937年7月7日，香山慈幼园举办第三次回家节，时熊希龄、毛彦文夫妇在青岛，未返回北平参加回家节。吴宓在报纸上看到，熊希龄不能参加回家节的原因是患病，他认为，熊希龄患病是假，以生病为托词，“安居逸乐，惮于跋涉，懒于应酬”（吴宓日记）是真，并认定熊之所以如此，大概是听从毛彦文的主张。

    1937年11月10日，吴宓离开北平，坐船去青岛。船上非常拥挤，到处是逃难的人，船舱中几无立足之地，幸好当时吴宓还有床位。吴宓记载，当时满目都是拥挤的人群和杂乱的行李，有一个广东的商人携带生螃蟹一篓，不小心螃蟹从篓子中爬了出来，有一只还爬到吴宓的床上，吴宓大惊，忙起身抓螃蟹。经过一通折腾，他终夜无眠。

    吴宓出版他的《诗集》后，有学生借口研究典故，追问每一首诗的意思。有的吴宓乐意说，有的则闭口不语。可最终吴宓像个不设防的城市，一攻就倒，禁不住学生接连追问，便一股脑地说了出来，连他意中人的小名儿都说出来。随之他自觉失言，就像顽童自知干了坏事，惶恐地伸了伸舌头。

    民国有几位学人，日记以记琐事著称，为赵元任，鲁迅，吴宓。比如《吴宓日记》1938年2月25日说：“公超陪宓至交通银行，以国币三十五元，换得港币三十二元，公超借去宓港币十元$10h.K.（始终未还）。”

    1938年，在蒙自，吴宓与汤用彤、容肇祖、贺麟、沈有鼎、钱穆、姚从吾等人租住在校外以东的一幢西式楼房，吴宓为之命名“天南精舍”。《吴宓日记》中记载，天南精舍“其时在校外之东，法国医院旁，有西式二层楼房一所，红顶，黄壁，在一有围墙的菜园中。并多花木，缤纷斑斓，景色甚美。此房俗称红楼，原系法国人造。”入住“天南精舍”的联大教授们推举吴宓为社长，浦江清为经理。他们雇佣人买菜、做饭、挑水、送信。吴宓制定了规章，房租照室分担，有每月五元、六元、七元三种房，伙食和杂费由全体入住的社员平摊。每人每月大概共需要十二三元。钱穆在《师友杂忆》中回忆这段难忘的生活时写道：“余等七人各分居一室，三餐始集合，群推雨生（吴宓）为总指挥。三餐前，雨生挨室叩门叫唤，不得迟到。及结队避空袭，连续经旬，一切由雨生发号施令，俨如在军遇敌，众莫敢违。然亦感健身怡情，得未曾有。”

    在西南联大时，联大师生的住所常遭日机空袭，居住环境非常不好。《吴宓日记》中有不少记述宿舍受震后的情景：“夜中，风。宓所居楼室，窗既洞开，屋顶炸破处风入。壁板坠，壁纸亦吹落。弥觉寒甚。（1940年10月23日）

    舍中同人皆外出，宓即扫去窗上之积土，悄然安寝。寓舍仅斋顶震破数方，檐角略损，玻窗震碎。及宓归，飞落之瓦石尘土已扫除净尽矣。（1941年1月29日）

    4：00抵舍，则本舍仅萧蘧小室屋顶洞穿方寸之孔。一铁片落床上。宓室中尘土薄覆