真正能代表杜牧诗文最高成就的是他的绝句，特别是咏史诗。杜牧的一些咏史绝句善于用翻案法。如《赤壁》、《题乌江亭》等七绝阐述了深含哲理的精辟见解，被誉为“二十八字史论”咏史诗既是史又是诗。即是“用意隐然”，从对历史的唱叹中看到作者思想感情的折光。如《赤壁》：折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不写周郎便，铜雀春深锁二乔。杜牧借三国赤壁之酒杯，浇自己胸中之块垒！他之所以过分强调东风的作用，乃暗喻自己知兵，而生不逢时，借史实以吐其胸中不平之气，即含有阮籍登广武战场时所发出的“时无英雄，遂使竖子成名”那样的感叹，自负不凡，风格俊爽，雄姿勃发。又如《题乌江亭》：胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。此诗讽刺当时统治者面对外族入侵、藩镇割据束手无策，而借题发挥，歌颂失败者那种百折不回的精神而睥睨那些侥幸取胜的人；立论精辟，风格俊爽，令人振聋发馈。另一种咏史七绝是通过咏史来讽刺晚唐统治者的荒淫无度。如《过华清宫绝句》：“长安回望绣成堆，山顶千门次第开。一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。”这首诗以含蓄的手法揭露了统治者荒淫误国的罪行但诗不直言玄宗荒淫误国，而只用“一骑红尘”和“妃子笑”形成鲜明对比。用“无人知”其秘密而误以为是军国大事来突出其荒唐可笑，通过形象描绘，收到了更强烈的艺术效果。