“中国书法家五百年来第一人”。拜在其门下的弟子除胡小石外，另有张大千、吕凤子等人。1917年，经业师李梅庵介绍，胡到上海明智大学任国文教员。翌年1月，应邀到梅庵家中任塾师，在教其弟侄经学、小学及诗文的同时，又受李梅庵的指点教导。当此之时，“海内老宿像沈子培（曾植）、郑大鹤、徐积余、刘聚卿、王国维等名士，都流寓沪上，各出其平日所藏的金石书画，相与观摩讨论。小石交游于期间，得阂绪论，遂由碑版、法帖，上溯到金、石、甲骨刻辞，无不加意寻研”。稍后，胡小石又经李梅庵介绍，与江南才子胡翔冬一起拜师陈宝箴之子、陈寅恪之父，清末诗坛“同光体”领袖之一陈散原（三立）门下，从受诗学。陈氏因材施教，“命胡翔冬专习中晚唐五律，胡小石专习唐人七绝，而后再就性之所近，兼习各体。胡小石谨遵师教，转学多师，自成风格”。其诗作被业师陈散原赞为“仰追刘宾客，为七百年来罕见”。

    胡小石步入大学讲坛执教后，除一连串著名教育家、学者、诗人、书法家等头衔外，毕生致力于古文字学、声韵学、书学、楚辞之学、中国文学史之研究，皆有巨大成就。许多年后，曾昭燏为胡氏所撰的墓志中，特地点出其生平最致力的三大领域，即古文字之学、书学和楚辞之学——这也是曾昭燏得益最多的三门学问。楚辞之学对于出生于楚地的曾昭燏来说，自有一种特别的感情。在湖南湘乡荷叶塘时代，曾昭燏的母亲对包括她和曾昭抡在内的七个子女都教读过屈原的作品，昭燏本人还写过《读楚辞》九首之类的诗作，颇受时人称许。关于从胡小石问学的这段经历，曾昭燏有一段颇含深情的回忆文字：“余自一九三一年秋始识师。其时师在金陵南雍讲甲骨文及金文课，余往听课，惊其引证之渊博，说理之致密，自是有课必往听，亦尝登门请益。师手写声韵表及说文双声字例，皆命余誊录一遍，余略知古文字声韵之学，皆师之教也。师讲中国文学史、楚辞、陶谢诗等课，不仅见解精辟，且深得其神味，听者座无虚席。师所居在城北将军巷，为自筑小楼一所，号为‘愿夏庐’。师自居二楼北室中，称北楼……为师挥毫作书之所。亦于此教余书法，初学即命写钟鼎文，不令习法帖，恐开头便落圆熟陈套也。余每习书，师自后观之，耳提面命，如诲蒙童。”

    胡小石一生最得意的门生不过几人，当年得其书法真传者还有就读于金陵大学的张隆延和一位女弟子游寿。时游寿就读于中央大学国文系，曾昭燏转入中文系实得益于游氏的启发。据游寿回忆说：“我与曾昭燏是同窗好友，某日遇到曾昭燏，她在外语系一年级，我叫她转到中文系，学文字学，再学一点文献、考古文物，这样前途较广阔。”曾昭燏听了游寿的劝说，便前往中文系旁听，时胡小石正在讲授甲骨文及金文课程，倡导铜器上文字的变迁与花纹相适应之说，并主张将文字、花纹作综合的研究。两堂课下来，曾昭燏大受震动，惊其引证之渊博，说理之致密，于是兴趣大增，每课必听，并登门请益。胡小石手写声韵表及说文双声字例，命曾昭燏誊录一遍，意在测其功底，曾氏很出色地完成，并对古文字声韵之学表示了浓厚的兴趣，胡氏对曾的表现亦甚满意。于是，师生一拍即合，在第二年学期转换时曾昭燏便转到了中文系，并与游寿“共同构写了甲骨文前后编，用蝉翼笺影写，请胡小石先生题词”。1931年秋，曾昭燏与游寿、张隆延三人，按照旧式拜师规矩在胡小石“愿夏庐”厅堂一齐叩首，呈递门生帖，正式成为胡门入室弟子。后来游寿得以进入中央博物院筹备处与中央研究院史语所，张隆延留学法国南溪（Nancy）大学获法学博士学位，并一度出任台湾艺术专科学校校长等职，皆与早年这一历史机缘和打下的深厚学术功底密不可分。

    曾昭燏拜师不久，曾昭抡因中央大学系主任开会之事，受到校长