鲁塞尔的戴维斯杯赛中令人失望的表现后，费德勒又在长岛站以及纽约举行的美国公开赛的资格赛中便止住了脚步。然而，当1999年秋天的室内赛季开始后，费德勒的危机突然间烟消云散。

    凭借在乌兹别克斯坦的塔什干站上首轮击败前温布尔登和美国公开赛亚军得主、法国人施德里克·皮奥林（Cedric Pioline），费德勒进入世界排名前100位的行列中；以其18岁的年龄，他成为其中最年轻的一员。在赛季结束之前，他又在AtP巡回赛中打败了另外七位对手，并且在维也纳打入了他职业生涯的首个AtP巡回赛四强。他以在法国布雷斯特（Brest）赢得一项挑战赛事的方式结束了这个赛季，这也是他最后一次在挑战赛或卫星赛级别的赛事中出现。从此之后，费德勒就只参加AtP巡回赛事和大满贯赛事。从一位缺乏经验的新人到一位确定无疑的职业球员之间的转变过程，只用了他大约一年的时间。

    他的新秀赛季在AtP巡回赛、大满贯赛事以及戴维斯杯赛中取得了13胜17负的总战绩，但他在世界排名榜上从第302位到第64位的提升幅度以及223,859美元的赛季总奖金额，对于一位18岁的新人来说实在令人印象深刻。

    “我从来还没有想到我的排名能这么快就上升到如此的高度，”他说道：“我的目标原本只是进入世界前200位。”

    “这一年里，他打的每一场比赛都像是他在青少年组比赛中的决赛，”皮特·卡特在赛季结束时这样总结道：“面对青少年球员，他通常能赢得几乎所有比赛，但现在他输掉了很多场比赛，同时也失去了一些自信。但是，他从他的失利中学到了很多东西。”卡特坚信费德勒能够在任何场地发挥出色，无论是室外还是泥地球场，他只是缺乏经验而已。他为2000赛季定下的目标略显谨慎，“如果我能够打入世界前50位就已经相当不错了。”罗杰说。