苏东坡在世时，曾使人画像数幅，其中最有名者为程怀立和名画家李龙眠所画。在李龙眠所画的一幅上，苏东坡身坐岩石，一条藤杖斜横于膝上。黄庭坚说这张画像正好把握住他微醉之时的神情。从姿势上看，他很轻松的坐着，似正在思索宇宙中万物盛衰之理，也正享受眼前大自然的森罗万象。随时他都可能立起来，提笔沾墨，抒写胸怀中之所感，或是用美妙的诗歌，或是用气韵生动的一幅画，或是用神味醇厚的书法。

    说中国书法是一种抽象画，这种解释真是再容易不过。中国书法的问题和抽象画的问题，确是相似。在评论中国书法时，评论者完全不顾中国字的含义，而根本上就看做一种抽象的组合。说中国字是抽象画，只因为不像普通画那样描写具象的物体。中国字由线条和线条构成的偏旁所组成，具有无限的变化，而艺术原理则要求这些字之排列成行，必须排列的美妙，必须与同一行或其他行的字配合洽当。因为中国字由最复杂的成分所组成，所以呈现出构图的各种问题，包括轴线、轮廓、组织、对比、平衡、比例等项，尤其重视整体的统一。

    所以这一派文人画也叫做写意，也就是印象主义。“意”字甚难译成英文，大致就是艺术家所要表达的，若在英文里找个字代替，恐怕要用Intention（意图），Concentlon（概念），Impression（印象）或Mood（心境）。若指这一派绘画用Conceptivism（概念主义），则无不可，因为这个字的重点是统一的概念，正是艺术家所要描绘的唯一形象。

    这一群文人时常在彼此的家中相会，饮酒，进餐，笑谑，作诗，而大部分时间都在陶然佳境中过活。此等时光，苏米李三人往往走近书案，纸笔墨都在眼前。如果一个人开始作画，作诗，或写字，别人便作壁上观，或也技痒而参加，为补上诗句，或增加题跋，当时的情况与气氛理想极美矣。诗、画、字，这三者主要的材料，只是两种液体物——墨与酒；除去最讲究的毛笔和用最贵、最为稀有的原料做的纸之外，他们有上等酒、上等墨。大书家和大画家一发现有上等纸张当前，就犹如小提琴名家发现面前有一个史特拉迪瓦牌的名琴一样——硬是不胜其魔力之诱惑。苏东坡最喜爱的是澄心堂的纸，宣城的诸葛笔，或是鼠毫笔，和李廷邦的墨。一个人画完一幅画，一般习惯是由其他文人在上面写几首诗文作评语，或仅仅写刚才说的几句戏言。有时苏东坡和李公麟（西方收藏家多知道他叫李龙眠）合作一幅画。苏画石头，李画柏树，子由和黄庭坚题词。

    有一次，在中国艺术史上很出名的事，是十六个此等名家聚会于驸马王诜的庭园之中。这就是有名的“西园雅集”，李公麟画，米芾题词。画里有宋朝三大家，苏东坡、米芾、李龙眠，还有东坡弟弟苏子由、苏门四学士。石桌陈列于花园中高大的苍松翠竹之下。最上面，一只蝉向一条小河飞去，河岸花竹茂密。主人的两个侍妾，梳高发誓，带甚多首饰，侍立于桌后。苏东坡头戴高帽，身着黄袍，倚桌作书，驸马王诜在附近观看。在另一桌上，李龙眠正在写一首陶诗，子由、黄庭坚、张表、晁补之都围在桌旁。米芾立着，头仰望，正在附近一块岩石题字。秦观坐在多有节瘤的树根上，正在听人弹琴，别的人则分散各处，以各种姿势，或跪或站，下余的则是和尚和其它文人雅士了。

    苏东坡论自己书画时说：“吾书虽不甚佳，然出自新意，不践古人，是一快也。”

    有苏东坡几封给朋友最亲密的信，刻在石头上，他去世之后当做拓片卖，就是所谓“西楼帖”，这本帖至今还在，看来就仿佛邻居的目光一样熟悉。苏东坡在一封信的再启里，他代妻子向一个朋友道谢，因为那个朋友送了他妻子一把梳子。在另一个再启里，他说要送人一锅咸猪肉。

    普