接受正规的音乐训练之后不久，邓丽君就参加了金马奖唱片公司举办的歌唱大赛，并以一曲地方小调《采红菱》夺冠。这时她才13岁，出落得越发清丽可人，在社会上也渐渐有了一点小名气。

    在一次偶然的机会里，台北东方歌厅的老板听到了邓丽君的歌声，觉得很不错，就希望她能在课余时间到歌厅里客串一下。邓丽君在征得妈妈赵素桂的同意后，就开始在课后前往东方歌厅做客串歌手。

    在这位老板的赏识下，邓丽君获得了更多的表现机会，她在东方歌厅的二楼表演，时常与一位叫婉君的女孩歌星做搭档，演唱小调歌曲。邓丽君在表演中常常化装反串，演出古装剧《凤求凰》、黄梅调“梁祝”里的《草桥结拜》和《十八相送》等节目。她的扮相俊美，台风洒脱，十分受欢迎，每次开演都获得满堂彩。

    不断的掌声让邓丽君的商业演出越来越红火，于是有更多的商家老板希望能请到邓丽君到场客串。

    陆续开张的第一酒店、夜巴黎歌厅、七重天歌厅等首屈一指的登台地都纷纷重金礼聘邀请邓丽君演唱。

    邓丽君在哪一个歌厅都很吃香，她受欢迎程度日甚一日，薪水也就不断提高。当时邓丽君驻唱一场最高的费用约为新台币一千到两千元之间，几乎已经是一般人家半个月以上的生活费了。

    邓丽君成了卖座的保证。只要能聘请到邓丽君，就不愁生意不上门。邓丽君则巡回于各大歌厅演唱，名气越来越响亮。才念初中的邓丽君，小小年纪名字就经常被排到海报最显著的位置。由于邓丽君眉清目秀，有一双大大的眼睛和一张圆圆的脸，再加上她年年纪小，就被封上“娃娃歌后”的称号。这可能是邓丽君步入歌坛后的第一个外号。

    邓丽君的迅速崛起是时代与历史赋予她的机缘。20世纪60年代的台湾，正值经济开始起飞阶段，娱乐业也随之开始发展，乐坛更是百废待兴。日治时期在台湾兴起的录音、广播、电影等刺激了娱乐业的迅速发展，流行音乐藉此获得了长足的发展。邓丽君就是由广播公司举办的歌唱比赛踏入歌唱事业的，而在歌唱比赛中她又是以电影主题曲和插曲获得奖赏的。她个人对歌唱和表演的兴趣，除了天分以外，还和收音机的普及、电台广播和影院放映等传媒密切相关。这些传媒手段的兴起和进步，不断促使流行音乐朝向“大众化”、“娱乐性”和“商业性”的趋势发展。各种歌厅、夜总会等娱乐场所也应运而生，台北似乎也在一夜之间成了娱乐的天堂、梦想和希望的温床。在50年代的时候，淡水河边的露天歌场是许多追逐国语流行歌曲的歌迷唯一能去的地方，以后到歌厅听歌逐渐成为大众主要的娱乐活动。而娱乐场所的兴盛必须依靠人潮来烘托气氛，因此能否请来大牌红星登台演唱，成为这些地方生死存亡的关键。邓丽君只要登场，现场就绝对座无虚席，这使她成了娱乐场争相抢夺的对象。

    她年纪轻轻便成了歌厅的头牌红星，这不免引起其他歌星的眼红及同行的排挤，小小年纪她居然出尽风头，凌驾于他们之上。但邓丽君没有陷入这种无谓的纷争中，她靠着自己扎实的歌艺与人气，劈开了一条属于自己的歌唱之路。她从不怕吃苦受累，因此有时在歌厅的要求下，一晚便连赶多场。在歌唱事业刚刚起步的这段岁月里，她始终以感激的心态对待周围的一切。

    痛苦的抉择邓丽君的歌声和名气在岛上越传越广、越传越远。不但在她居住的北部的歌厅纷纷要求她常来串串；台湾南部的大都会高雄等地的歌厅、夜总会，同样也要求她前来助阵。那些生意清淡的歌厅，更是希望邓丽君时常光顾，只要请来邓丽君，满座就有保证。邀请邓丽君成了一些娱乐场所的日程安排，邓丽君的声势一路扶摇直上，名声大噪。

    但是，成功的背后也蕴含着无尽的辛酸，尤其是对于一