《大公报》的创办人之一胡霖，在一次谈话中说：“蒋的婚姻是一次精心预谋的政治行动。如果美龄成为他的妻子，他便在与西方人打交道时有了‘嘴巴和耳朵’。但是，如果说蒋没有爱上美龄，那是不公平的，蒋显然把自己视为一名‘英雄’，而在中国历史上自古都是英雄爱美人。出于政治上的考虑，蒋可以做任何事情。在当时的情形下，娶一位新妻子对蒋来说是非常合理的。”可对于宋霭龄来说，问题的关键是如何让蒋介石接受自己的条件。这就是，他如果想与宋氏家族联姻，第一必须休掉原先的3位妻妾；第二必须成为一个基督徒；第三必须保证使孔祥熙及宋氏家族的重要成员都能够在未来的政府中占有重要职位。要让蒋介石能完全接受这样的价码，似乎也不是件容易事。

    所幸的是，正当宋霭龄在绞尽脑汁设计定策的时候，中国政坛风云突变。大革命失败后，蒋介石在南京成立了“国民政府”、“中央党部”；汪精卫则在武汉成立了“国民政府”、“中央党部”。双方皆以“正统”自称，形成宁汉两政权对立。宁汉对立发生，作为当时中国主要财团的宋氏家族，成为宁汉双方争夺的重要目标，一时身价奇高。此时，蒋介石抢先与宋氏家族的掌门人、大师姐宋霭龄接上了关系。他们始有九江会晤，继而蒋又无条件地接受宋开出的全部价码，这样蒋宋联姻的大局已定。自此以后，蒋介石与宋美龄之间鸿雁传书，信使往返，俨然一对难舍难分的恋人。

    在分别做好了宋美龄与蒋介石的工作以后，宋霭龄开始实施她的第三步计划，这就是把母亲宋老太太送到日本旅游。

    宋霭龄懂得，在宋氏家族中真正能够左右蒋宋婚姻的人，无疑是老夫人。但如果母亲远行，这问题又当别论了。不但大姐说话的分量有所不同，而且可以更加方便地居于幕后设计策划，促成事态向预期的方向发展。等到事情已成定局，生米做成熟饭，即使母亲反对，也难以改变了。

    于是，宋霭龄以局势混乱为由，力劝母亲暂避日本。结果，宋老太太离开上海仅半年时间，蒋宋联姻已成不可逆转之势。宋霭龄也懂得，男女情爱之事，政治权势和经济利益固然重要，但男女感情也是必不可少的，当务之急，还须安排一次蒋宋秘密旅游的机会，以增进小妹与蒋介石之间的相互了解和信任。蒋介石因孙中山和宋庆龄的关系，早就认识宋美龄。两人虽以兄妹相称，十分亲热，但毕竟没有相亲相爱的意思。等到决意要谈婚恋时，蒋介石倒突然紧张起来，找来陈布雷，求教第一次约会如何安排为好。

    陈布雷认为，第一次约会的地点，南京、上海皆不好。他说：“蒋先生镇南京，召宋女士来见，有摆大丈夫架子之嫌；若蒋先生去上海见宋女士，又有低三下四之嫌……只有江苏省省会镇江市——按路程计算，蒋先生主动往上海走了100里，宋女士往南京追了200里。大丈夫的架子放下了，宋女士的主动热情又发挥出来了……”

    这个建议得到了蒋介石的赞赏和首肯。

    陈布雷建议相会地点定在镇江焦山。第二天，陈布雷陪蒋介石把焦山上的景点逛了个遍，把每个景点的来历、寓意及如何引申到爱情上，一一作了详细讲解。第三天，蒋介石早早来到焦山渡口迎候宋美龄。宋美龄刚下车，蒋介石就按陈布雷的计划，上前拱手道：“佛家普度慈航，请问宋女士可愿登舟？”

    宋美龄见蒋介石今日如此温文儒雅，顿生好感。笑道：“我虽不信佛而信基督，但两教同理，普度众生。”边说边在蒋介石的搀扶下，轻盈地登上渡船。开局顺利，好兆头。第一天，蒋介石一个人说，宋美龄只管听，不答话。当然，蒋介石说的都是从陈布雷那儿“现贩现卖”的。宋美龄虽没有表态，但心里已觉得蒋介石蛮博学的。

    第二天，蒋介石开始讨好宋美龄。