九月，考入位于上海徐家汇的交通大学前身南洋公学特班，改名李广平。该校总教习为著名教育家蔡元培，他倡导民主、提倡新学，开设英语、国际法等诸多新学课程。同学中有黄炎培、邵力子等后来的著名人士。叔同与师生们相互切磋，获益颇多。

    是年秋，叔同曾赴河南开封参加乡试，未取。

    一九零二年继续在南洋公学特班学习。

    秋季，与袁希濂同以“嘉兴府平湖县监生”资格赴杭州参加乡试，因在文章中大倡维新，再次落第。

    八月，在上海访名妓谢秋云，作《七月七日在谢秋云妆阁诗以谢之》诗以留念。

    在南洋公学与同学合演新剧《六君子》等。

    年底，因南洋公学校方禁止学生阅读《民报》一类进步书报，压制学生的言论自由，特班学生在蔡元培的带领下掀起我国近代史上首次学潮，随即愤而退学。十一月，二十几名退学学生全部加入由蔡元培任总理、吴稚晖任学监的“爱国学社”继续学习。叔同在课余还参加《苏报》的编辑工作。

    一九零三年与黄炎培、许幻园等青年进步分子创建“沪学会”，以“兴学”和“演说”为主要活动内容，向贫苦大众开办补习学校。叔同在夜校里特设“乐歌课”，开中国音乐教育之先。

    在蔡元培的指导下，翻译《法学门径书》、《国际私法》，交开明书店出版。

    一九零四年三子李端出生。

    与沪上名妓朱慧百、李苹香等有诗词应和。

    经常参加票友演出，曾饰黄天霸等武生角色。

    李叔同手书之横披

    一九零五年沪学会演出新戏《文野婚姻》，叔同写作剧本，并作诗《沪学会〈文野婚姻〉新戏册撰成感赋》以资纪念。

    二月，选曲并作词写成《祖国歌》，此曲抒发了叔同满腔的爱国热诚，具有极强的感染力与号召力，迅速风靡全国。

    四月，生母王氏病故，终年四十五岁。叔同偕妻儿护送母亲灵柩回津，破除旧习，举行新式追悼会，亲写悼词并唱《挽歌》。

    治丧之后，叔同改名李哀，字哀公，以示对母亲的追念。将妻儿安置在天津，叔同独自返沪。

    六月，叔同取得南洋公学文凭，决定东渡日本留学，临行前作《金缕曲·留别祖国并呈同学诸子》。叔同到东京后，入上野美术专科学校专攻西洋画，改名李岸。同时关注歌曲创作，编辑《国学唱歌集》，收歌二十余首，交上海中新书局出版。

    一九零六年在学习美术的同时，又去音乐学院学习钢琴，并向著名导演藤泽浅二郎学习西洋戏剧。

    二月，集写、编于一身，独力编辑《音乐小杂志》，系我国最早的音乐刊物，其内容包括音乐、绘画、杂感等几大部分。创刊号发表有《〈音乐小杂志〉序》、《乐圣比独芬（贝多芬）传》、《近世乐曲大意》，及教育歌曲《我的国》、《春郊赛跑》，别体唱歌《隋堤柳》，杂感《呜呼！词章！》、《论音乐之感动力》等十几篇稿件，山东京三光堂印刷，寄回国内交上海尤惜阴发行。

    八月，因患肺结核，返天津省亲养病，旅途中作有《醉时》、《昨夜》、《初梦》等多首诗词，抒发了作者怀念故国、忧时愤世之情。

    九月，叔同返回日本继续学习西洋绘画。

    是年冬，叔同在日本加入同盟会。

    原第１９２页图放２４１页李叔同在日本留影

    一九零七年在东京与曾延年（即曾孝谷，字存吴）等共同发起成立“春柳社”，是近代中国最早的话剧团体，开中国新剧表演艺术之先。日本著名戏剧艺术家藤泽浅二郎为剧社顾问。

    七月，排演新居《茶花女遗事》（即小仲马名著之第三幕最后两场），叔同亲饰茶