失检，坚决要他退学。他在大学里还没念满一年，就回到里奇蒙，当发现少年时代的恋人莎拉·爱弥拉·罗埃丝特已经准备另嫁他人，受的刺激就更大了。原来他俩早就相爱并私订终身，坡上大学后，两人不断有情书来往，但都被养父扣留，双方产生误会，才酿成悲剧。这时养父在外有了几个情妇和孩子，他在家里再也待不下去，就毅然出走，前往波士顿谋生。

    在波士顿，他靠了印刷商卡尔文·托马斯的帮助，出版了第一本薄薄的诗集，书名《塔默兰诗集》，作者署名：波士顿人。这些诗歌都是模仿拜伦和摩尔的，开本很小，定价一毛二分半，可惜根本无人问津。

    这位青年诗人身无分文，又举目无亲，只得化名埃德加·潘莱入伍当兵。显然他对这段平凡的从军经历感到羞惭，因此后来一直诡称他在此期间正出国参加希腊独立战争，还到过俄国。实际上他驻扎在国内南卡罗来纳州和弗吉尼亚州一带。一年半后就荣升为军士长。一八二九年，他的养母去世，他请假回家奔丧，随即退伍。到了巴尔的摩，设法出版他的第二本诗集《明星，塔默兰小诗》。他在姨母玛利亚·克丽姆太太家住了一阵子，当时同住的有姨母的一个七岁的女孩弗吉尼亚和埃德加的大哥威廉，后来威廉因肺结核而死。小妹妹罗珊莉在襁褓时就由里奇蒙一份人家领养，长得瘦弱可怜，智力低人一等。一家人的遭遇都很悲惨。

    二十一岁时，养父对他提出继续资助生活的条件：要他进西点军校深造五年。他同意了。因为他也愿意学习军事科学，所以入学后成绩突出。只是受不了军校中的严格训练生活，经常旷课缺勤，受到军法处理，以玩忽职守的过失开除出校。这时是一八三一年早春。他又到了纽约，在当地找到一家书店出版了他第三本诗集：《埃德加·坡诗集》。一八三三年，他又回到巴尔的摩，以《瓶中手稿》得了巴尔的摩的《星期六游客报》短篇小说一等奖一百元。这笔奖金救了他的命，并帮他正式走上从事文学的道路。

    一八三四年三月，他的养父逝世，偌大的一份家产都被几个嫡亲子女瓜分一空。他分文未得，只身来到里奇蒙，当了《南方文学信使报》的助理编辑。生活孤寂凄凉，情绪抑郁，只得借酒解闷，一度竟想自杀。亏得后来克丽姆太太母女俩来跟他同住。一八三五年九月二十二日，他就和刚满十三岁的表妹弗吉尼亚结了婚。

    坡同她的结合引起外界议论纷纷。毫无疑问，他是真正爱她的，这点从他们的通信中看得出来。但他一直称他为“小妹”，可能他娶她只是因为要得到克丽姆太太的照顾，因为他在岳母身上看到了毕生寻求的母性爱，他需要一个温暖的家庭，需要有个知疼着热的贴心人。据说，坡婚后因双方年龄相差太大，婚姻并不美满，但这只是捕风捉影的猜测而已。

    他在《南方文学信使报》工作了将近一年半，发表了一些自己写的小说、诗歌和新书评介等等，但都是混饭吃的作品。一八三七年一月，他因饮酒过度，健康受损，影响编务，老板对之不满，他只得离职。二月，全家迁居纽约，总算为他唯一的一篇中篇小说《阿瑟·戈登·庇姆述异》找到出版商。这是一篇写一艘船在海上遇难的惊险故事，书出版后也毫无销路。

    一八三八年，他又举家迁往费城，找到一份当文章枪手的糊口工作，替当地一个出版商把一本早已绝版的贝壳学论文改成课本。坡就做了文抄公，有些章节大段照抄。这在坡的卖文生涯中也并非仅有的一次，他的诗歌理论有些就照抄柯勒律治的，甚至字句都没改动。但坡对别人的剽窃行为却深恶痛绝，有一次他甚至批评朗费罗是文抄公，由此可见坡这种斯文扫地的做法也是违背他本意的。

    不久，坡又当上《绅士杂志》的助理编辑。《鄂榭府崩溃记》和《威廉·威尔逊》就是先后在该刊发表的。不到一年