挤在街道上，城中秩序完全地陷于混乱之中。卫戍长官司令部为了有计划、有组织地实施撤退，于下午时分指示第36师负责维持城中及下关的秩序。

    同时下达了严令：“下关通浦口，为我军后方唯一交通路，应竭力维持秩序，严禁部队官兵及散兵游勇麇集，以确保要点；第74军在上新河与敌激战，其后方交通应由汉中门与城中联系，禁止该军部队通过三汊河退入下关。着36师宋希濂部在挹江门至下关一带立即实行戒严，禁止一切活动。”

    此时日军第6师团一部已突入至中华门内，第16师团及第3师团步兵第68联队已逼近中山门及光华门，第6师团左翼队已逼近水西门。中国守军第2军团退至乌龙山，教导总队退至紫金山，南京守军已开始呈动摇态势，卫戍长官唐生智不得不决定改在当夜撤退。

    在日军的猛烈攻击下，雨花台的第88师虽然作坚决抵抗，但最终在日军的狂攻下败退了。上午时分，团长韩宪元，营长黄琪、周鸿、符仪廷先后殉难，中午之后，262旅旅长朱赤，264旅旅长高致嵩，团长华品章，营长苏天俊、王宏烈、李强华以下数千官兵阵亡。

    由于雨花台阵地已经被日军攻占，防守该地的第88师第264旅残部退下来之后，又因中华门城门已经堵死，无法退入城中，于是只能在敌火力下作横向移动，沿护城河绕城北撤。第88师师长孙元良自己率师直属队及第262旅一部兵力擅自向下关退却，他们经由中山路北走，想要出挹江门企图渡江北撤。

    但在挹江门内被第36师宋希濂所部劝阻，双方甚至动了枪，城内的秩序因此更为紊乱了。由于下关退路被宋希濂的36师以“长官部命令后退半步者，格杀勿论”的理由封锁了，不得已之下，88师只得原路返回中华门防线作战。

    占领了雨花台后，日军居高临下，这样一来中华门、赛虹桥的阵地完全暴露在日军的火力袭击之下，第88师第262旅的部分官兵和第74军第51师第306团就是在这样的情况下，依旧坚守城垣阵地，奋力阻击。之前的战斗中，第151旅旅长周志道指挥该旅仅剩的主力302团以及305团在赛虹桥防线拼杀连连，而153旅旅长李天霞指挥306团守卫中华门以西城墙，第51师的伤亡几乎占到了全师的2/3，但他们还在拼死抵挡着。

    王耀武此时的火气并不比李天霞他们这些基层军官小多少，因为之前李天霞给他报告称：“左右地区的城墙阵地因没有部队防守，日军约有百余名由153旅阵地以左翼的地区乘隙扒上城墙，占领了我既设阵地，在其步炮协同下，向我153旅守城部队的左侧攻击。城墙阵地是固守城的一道重要防线，长官部为什么不督令各部确实占领，这样南京还能守吗？”除了大骂孙元良之外，王耀武只能给予李天霞死命令：“敌人既已偷扒上城墙来，应集中力量迅速消灭它。”

    李天霞不得已之下，只得亲自督率部队与日军反复争夺，但数次反击均未得手。而日军则是继续增加，中华门一线的战事更是愈加激烈。由于左翼友军不支而退，第306团虽竭力与爬入城墙的日军激战，终因兵力单薄难以相持，就连李天霞和306团团长邱维达都负了伤，营长万琼、胡豪更是以身殉国，全团伤亡官兵1300余人。

    因为官兵伤亡过大，第153旅所守的阵地已是岌岌可危。水西门内外房屋在日军炮火下，被打毁很多，到处都是燃起的大火，烟火弥漫，死尸纵横，甚是惨烈。日军的飞机、大炮仍在密集地向各城门轰炸，坚固的城墙被炸得石块乱飞，四周的房屋倒塌着，城墙洞开，城里的中国官兵甚至可以看到城外的敌人。

    30余架敌机盘旋天空，炸弹和传单同时洒落下来，日军试图以炸弹的烟与火和传单的劝告这两种手段来告诉守城的中国官兵们：