说他有两个主要的情人：赵霭兰和叶霞翟，他经常同时携她们俩外出。比如，每当外地情报组送来紧急报告时，戴笠会从他所在的任何地点亲自连夜坐车去南京向蒋介石汇报。在这些长途夜行中，通常有两个司机轮换开车，戴笠往往在后座的赵霭兰和叶霞翟的中间休息。

    叶霞翟毕业于浙江警察学校特训班。她在三机无线电学校当事务员时，戴笠看上了她。她成了戴笠的崇拜对象后，他便决定让她住到上海警备司令部司令杨虎的公馆里，学一套上层风度。戴笠是杨家的密友，也是杨家在环龙路公馆的常客，他对这位国民党将军能够在身边围起一大堆女人替他应付社交的能力非常羡慕；而他对杨虎的情妇们能够牺牲色相，并奉命对将军的要客给予性便利印象非常之深。在叶霞翟学会了这方面的做法后，戴笠替她安排了到美国学习政治经济学。她回国后，他又安排她在成都华西大学教书。后来据一个对戴笠最苛刻的传记作家称，戴笠把叶霞翟嫁给了他最好的朋友胡宗南当妻子。

    这事是真是假且不说，但戴笠把自己的另一个情妇也许配给了一个朋友。赵霭兰最终嫁给了军统电讯处处长魏大铭。但这些联姻对这些女人来说并不总是如意。1940年戴笠又引诱他的英文秘书余淑衡，虽然这个年轻的湖南女人已经与军统的一个重要特务订了婚。戴笠说要跟余结婚，但两年后他迷恋上了影星胡蝶，马上用送她去美国学习的方式把已经怀孕的余淑衡抛弃了。

    这里或许有夸张的成分，但戴笠在生命的最后年月里的确为这位女演员所倾倒。戴笠是国民党的军统特务头子，胡蝶是著名电影皇后，他们两人的同居曾经有过许多街谈巷议。

    抗战期间，电影皇后胡蝶原来居住于香港。1941年香港被日本军队占领，她和她的丈夫仓皇出走，先到广东韵关，再由韵关到桂林，最后抵达山城重庆。

    这时，他爱上了胡蝶，软硬兼施，终于把她占为己有。在这之中，戴笠钻了一个空子。原来，日本军队占领香港后，胡蝶因不想躲来躲去，疲于奔命，打算滞留在香港。不料日本人却找上门来，邀她赴东京拍一部《胡蝶游东京》的影片，宣扬所谓“中日友善”的思想。胡蝶这才意识到继续留港的严重性，决定绕道回内地。行前，胡蝶夫妇将历年积存的财物装成30只箱子，托当时在香港秘密负责接送工作的杨惠敏女士代运回国。不料，当胡蝶夫妇抵达广东韶关时，却得到30箱财物在东江被劫的消息。

    胡蝶失宝，极为伤心，但戴笠却喜之不尽，认为是天赐良机。为了赢得胡蝶的好感，戴笠先是百般安慰，然后又信誓旦旦地保证要破案。于是他将杨惠敏和她的情夫抓来严刑拷打，得知的确是土匪抢劫之后，又派一批强干的办案人员赴广东全力侦破劫案。由于兵荒马乱，劫匪如麻，任凭有通天之能，此案也无法侦破。

    戴笠情急之中心生一计，按胡蝶开的丢失珠宝、衣物的账单，派人去外国购置，然后谎说是追回了一部分财物。胡蝶是见过世面的人，一看这些“追回”的珠宝，衣物虽不是原物，但款色更新，价值更贵，于是对戴笠说了许多感激的话。

    1943年7月4日戴笠跟美国方面的梅乐斯签署了中美合作所协议，之后和胡蝶同居于中美合作所内的杨家山公馆。此公馆布置得相当豪华，但胡蝶还是讨厌这个地方，屋前是山，屋后是山，连一个供散步的花园也没有。戴笠听见胡蝶这样一讲，立即下令在公馆前速造一所大花园，限一个月内完成。戴笠还亲自设计，在斜坡上用石块镶成了“喜”和“寿”两个大字，空隙处栽上各种奇花异草。据说，仅花卉和树木一项，就花去法币一万多元。胡蝶与戴笠同居在很大程度上是被迫的，所以一天到晚总是郁郁不乐。戴笠是个杀人魔王，他要杀死一个人，比踩死一只蚂蚁还容易。因此，胡蝶表面上不得不应