一开始，他对糜芳还是比较尊重，那是看在大哥刘备的面子上。可是糜芳却不把关羽看在眼里。

    有一次，荆州军演习。晚上，关羽巡营，巡到糜芳的大营，听到里面一片吵闹。原来，糜芳和几个亲信在喝酒。喝酒也就罢了，可他们在议论。

    一个亲信偏将说，糜将军，咱们可少喝点，要是被关羽巡营碰上，可就麻烦了。

    糜芳从鼻孔里哼了一声，怕什么？关羽不过是主公的结义兄弟，就是主公亲来，我也不怕。要知道，当年主公的根基，都是我们糜家的。当时，我们把徐州让给他，并把全部家产都献给他，主公才有发展的基础。如果不是我糜家，主公能有荆襄九郡，能得西川汉中，现在还不知在哪漂着呢。主公什么都没有，那关羽能统领荆襄。没影的事嘛。还有一点，你们别乱说，今天我喝了点酒，都给你们交底吧。主公本来是想把荆州给我镇守的，后来，让关羽斜插一杠子，抢了先。你们怕关羽，我却不怕关羽。

    众人都附和，糜二将军说的是，但我们不是怕，不过是给您提个醒，既然如此，我们也没什么可怕的了，放开了喝吧。

    里面一片杯盘碰撞之声，关羽的肺都要气炸了。如果是张飞，那一脚就跨进去，一人一剑，砍瓜切菜一样，全给剁了。可是关二爷还是有点深沉。他不声不响地回营去了。

    回营倒是回营了，梁子可结下了。关羽想，糜芳啊，你们家是为大哥的霸业作出了贡献，可是也不能这样张扬呀。无论什么时候，都应该维护主公的尊严。你倒好，喝点酒就瞎胡闹，乱喷粪。今天本应该拿你问罪，可是你是大哥的妻弟，是我家侄儿阿斗的舅舅，我看在他们的面上且饶你一回，下次让我逮着，可就没这么便宜的事了。

    公元219年，关羽要领兵攻打樊城。糜芳等人随军征战。可是就在出行的晚上，糜芳营中突然起火，烧掉不少军资。关羽查出来，原来是糜芳等人在营中饮酒，不慎引着了火，烧了帐篷。

    关羽大怒，重责了糜芳。不再让糜芳出征，而是让他镇守江陵，总督粮草。并申斥道，看在大哥面上，且饶你，等我攻占樊城之后，回来找你算账。糜芳嘴上没说什么，心里却十分忌恨：不就是烧了点军用物资嘛。有什么呀，我家姐夫刘备尚且让我三分，你关羽怎么就这么骄横，不给我面子呢。

    关羽出师，一开始很顺，擒于禁，斩庞德，水淹七军，威震华夏。眼看着要攻下樊城，连许昌的曹操都考虑要迁都。后来，被司马懿拦住了。曹操紧急派大将徐晃领精兵驰援樊城。关羽本想跟徐晃决战，可这时候，听到了东吴大将吕蒙奇袭荆州的消息，无心再战，慌忙回兵，他想以江陵为基地，复夺荆州。可是，他的兵马还没到，江陵的糜芳、公安的傅士仁都投降了。荆州各地基本上都归了东吴。

    糜芳降吴，这是关羽想不到的。很多人都想不到。糜芳那是刘备的小舅子呀，怎么说降就降了呢？

    糜芳自己也没想到自己会降吴。他再对关羽有意见，最多弃城逃跑，也不能降吴啊。尽管老朋友傅士仁一番劝说，他都没有动心。就在这时，关羽派人来见糜芳，要糜芳整顿兵马，准备跟他一起迎战东吴，将功折罪，如果迟延时日，当斩。傅士仁二话没说，抽出宝剑，一剑刺死来使。然后对糜芳说，无论你在西川的地位多高，都改变不了关羽对你的成见。无论你为荆州立下多大功劳，关羽都会致你于死地。与其帮助对你仇恨的关羽攻打东吴，不如帮助向你敞开怀抱的东吴灭掉跟你过不去的关羽。

    傅士仁的一番话，跟绕口令似的。但糜芳听得很入耳。

    他长叹一声，降了。他这一降，直接导致了关羽败走麦城，被孙权俘获斩首。

    当关羽被绑进东吴大营的时候，糜芳就在不远处偷偷地看着，他看到昔日威风不可一世，对他横