这次林桂生的决定，杜月笙的人生旅程改变了。

    １９１６年，在林桂生的安排之下，杜月笙要结婚了。

    婚前，他想起捧场做客的朋友虽多，但是自家的亲眷总也要到几位，因此，他派人到高桥，将他的姑母万老太太接来。

    杜月笙出生于高桥镇南十里的杜家宅。

    杜月笙的父亲叫杜文卿，但是杜月笙出生后杜氏已经家道衰落，２０多岁的杜文卿只得出外谋生，先后做过茶馆的“堂倌”，码头的“扦子手”，后来与人合资，在杨树浦开了一爿“永昌”小米铺，聊以养家糊口。杜月笙出生后不待满月，杜文卿为生计所迫弃下妻儿重返米店。

    这时正值大清朝衰势的岁月，杜月笙出生的第二年，即遇凶岁。杜月笙母亲朱氏无奈，只得怀抱刚满周岁的儿子离家投奔丈夫。可是杜文卿的米店也因灾荒而无法营业，不能养家糊口，朱氏只得撇下嗷嗷待哺的月笙，怀着身孕进杨树浦纱厂去做挡车工。每天１２小时的挡车工实同苦力，体质孱弱的朱氏不到半年，因极度疲劳而弃世。杜文卿无钱营葬，只得买了一口薄皮棺材，把亡妻浮厝在杜家祖宅旁边的荒丘上，年幼的杜月笙从此失去了亲娘。杜文卿带着一双儿女苦度岁月，终因不胜负担，最终把女儿送给了一个黄姓宁波商人，从此杜月笙兄妹永诀。

    不久，杜文卿续娶了一位张氏为妻。张氏待月笙犹如亲生儿子。此时，杜月笙也已稍懂人事，又聪明机灵，很能讨张氏欢心。可是好景不长，１８９２年，杜文卿米铺宣告倒闭。年底，杜文卿因操劳过度，溘然长逝。

    杜文卿死后，张氏变卖了店铺，带着月笙扶柩回乡，把丈夫与他原配朱氏合葬。张氏年轻守寡，又带着杜月笙回到杨树浦，租了一间小屋，一边卖点米面，一边帮人洗补，艰难地过着度日如年的生活。一年后，杜月笙已满６岁，张氏节衣缩食，把他送进了附近一所私塾。

    两年后，张氏出外寻找事做，不幸被流氓“蚁谋党”拐走。从此，杜月笙成了失去双亲的孤儿。所以他家已无至亲的人，现在结婚自家人中最亲的也只有姑母一人了。

    把姑母接来后，杜月笙在法租界栈房里开了房间，他对姑母很尽孝心，替她买衣料，请裁缝，要让她穿得整齐体面，来吃喜酒。

    一天，杜月笙又带了一副黄澄澄的金镯头，到栈房里送给他姑母，万老太太以为侄儿是有钱了，于是她建议地说：

    “月笙，你结婚是件大事情，高桥乡上，你的长辈亲眷不止我一个。既然要请，你为什么不统统请到呢？”

    杜月笙沉吟了半晌，他问：

    “应该再请哪些人呢？”

    万老太太终于说了：

    “你的老娘舅、舅母，还有一位嫁到黄家的阿姨……”

    她一口气开了一张长长的名单，杜月笙的心里回首往事，在他成为孤儿时无人理他，任他在街头打流，他不胜感慨。

    “也好。”他无可奈何地回答，“我这就派人去请。”

    “这副金镯头我不要。”万老太太笑着说，“你最好拿它送给你舅母。”

    杜月笙懂得他姑母的意思，说：

    “镯头你还是收下，舅母和阿姨，我自会再准备一份。”

    万老太太长长地吁一口气，她很感安慰，因为在她想来杜月笙终于有了出息了，不管怎样，在他的心目中亲戚总是亲戚，俗话说得好，“皇帝还有草鞋亲”呢。

    在同孚里，黄金荣拨出了一套房子给杜月笙，又为他置办家俱，订做衣服，杜月笙成家，办喜事，由于他平时人缘好，心肠热，自黄金荣、林桂生以下许多朋友都自动地跑来帮忙。林桂生为杜月笙所做的安排全办到了，黄金荣亲自出马担任大媒，又亲自到沈家去提亲。

    沈老太太非