图》、《携琴仕女图》、《伯乐相马图》等，仍不脱上官周“闽习”的影响，“为工细人物”，书法偶作行草，还不成熟；选材迎合世俗的也不少。这与扬州当时商品经济发达、思想较解放，审美趣味追求新颖洒脱、不拘一格的情况很不合拍。这使他困惑、苦恼，不得不改变以往的作风。谢堃在《书画所见录》中说：“（黄慎）初至扬即仿萧晨、韩范辈工笔人物，书法钟繇，以至模山范水，其道不行。于是闭户三年，变楷为行，变工为写，于是稍稍有倩托者。又三年，变书为大草，变人物为泼墨大写，于是道大行矣。盖扬俗轻佻，喜新尚奇，造门者不绝矣。”是不是左三年又三年，不必拘泥，黄慎闭门苦思、谋求变革确是事实。“喜新尚奇”并不是“扬俗轻佻”的表现，而是商品经济的发展，资本主义萌芽的出现，产生了新兴的市民和市民知识分子阶层的缘故。他们较少官僚士绅和传统知识分子的封建性，较多地追求个性解放和精神自由，他们的生活方式也不那么循规蹈矩。以四王、吴恽为代表的占正统地位的画家，虽然功力甚深，却因循守旧，造成了重模仿轻创造的风气，这和他们的审美趣味格格不入，他们要求表现他们身边的或能抒发他们情绪的事物，绘画在他们来说，已不单纯是“堂前无古画，不成旧人家”的装饰，而是他们不羁的精神的需要。“八怪”画风有自身因子的作用，这片土壤的培植也许是更应重视的，黄慎也不例外。

    黄慎的这一变化是显著的。在书法上他舍钟繇追二王，师怀素，变楷书为豪放狂草，又以草书笔法入画，舍上官周追石恪、梁楷，变工笔为泼墨大写，令人耳目一新。此后他的画粗犷纵横，气象雄伟。不仅取自现实的题材，如《群乞图》、渔夫、樵叟等，立意新颖，大胆泼辣地倾诉了画家的直接感受，那些取自历史的题材，如《商山四皓图》、《伏生授经图》等，也溶入了更多的个性色彩，写古人而有今意了。越到后来，他的造诣越精深，书法师怀素又突破所师，一改怀素连笔太多和缺少顿挫的不足，做到笔断意连，提顿分明。有人形容他的书法是“字如疏影横斜，苍藤盘结，然则谓山人诗中有画也可，字中有画也可。”他以草书入画，加上深厚的造型能力，完美地实践了他“写神不写貌，写意不写形”而又“神形兼备”的艺术主张。有人形容他作画是“醉则兴发，濡发舐笔，顷刻飒飒可了数十幅。举其平生所得于书而静观于造物者，可歌可泣，可喜可愕，莫不一一从十指间出之。”这样的得心应手，可谓入于化境了。他偶作山水或花卉，都是眼底心头，不计工拙，涉笔成趣。

    黄慎的高超画艺，宽广的表现能力，适应时尚又不媚俗的艺术追求，使他在扬州赢得了盛誉。加上他不拿架子，“虽担夫竖子，持片纸方逡巡，不敢出袖间，亦欣然为之挥洒题署”，求他作画的人甚多，“持缣素造门者无虚日”，往往是“每晨起，拭几涤砚，蘸笔伸纸，濡染淋漓，至日旰不得息”。

    地方上的诗酒文宴，少不了要拉他参加。

    他在扬州的交游甚广，很难一一细说，有一位朱草衣可以一提。黄慎有《送朱草衣返江东》：⑤

    送君知早发，马首向江东。

    酒政愁难禁，时宜老未工。

    枯荷听夜雨，败叶战秋风。

    自笑生明世，惭无一寸功。

    朱名卉，芜湖人，四岁而孤，曾在吉祥寺为僧，及长，作塾师以自给。有诗名，足迹半天下。卒后葬南京清凉山，袁枚为其题墓碑“清诗人朱草衣之墓”。朱和吴敬梓是好友，吴把他写入《儒林外史》，成了牛布衣。朱在扬州待过，吴敬梓经常来往扬州，最后客死扬州，《儒林外史》多写扬州事，联想到另一《红楼梦》也与扬州关系密切，几乎都与“八怪”的形成同时，这一文艺现象倒是颇堪玩味的。

    雍正四年（1726年）