1932年11月28日，胡适与蒋介石首次会面了。胡对蒋颇有好感，他写信给罗隆基称蒋“是一个天才，气度也很广阔，但微嫌过于细碎，终不能‘小事糊涂’”。第二次见面，胡送了一册《淮南王书》给蒋，希望蒋能够从中悟到“虚君”的治国之道，并对蒋进行了民主主义教育。第三次见面时，蒋故意搪塞敷衍胡，令胡大为不悦，好感尽失。

    1938年，胡适出任驻美大使，武汉失守后，胡适成功拉得2500万美元贷款，蒋介石致电：“借款成功，全国兴奋”。胡适还自提一首诗以资纪念“偶有几茎白发，心情微近中年，做了过河卒子，只能拼命向前”。

    内战进入后期，国民党的统治岌岌可危。蒋介石要胡适做国民党的官，胡适先以“内人临送我上飞机时说‘千万不要做官，做官我们不好相见了！’”为辞搪塞，后又以“北大同人坚决反对”为由推辞。

    1948年，国民政府选举总统和副总统。当时蒋介石坚决表示不肯当总统。这事大出一般人的意料，国民党连开了几天会议，作了一个秘密决定，就是依从蒋介石属意的胡适当总统，他自己退居副座。这个决定当时只有风传，连胡适自己都不相信。有一天陈存仁只见中央研究院的人乱作一团，会议到了半夜三点钟还没有结果。到了早上七时，外间又轰轰然地闹到一塌糊涂。陈存仁被吵醒了，急急忙忙起身，原来中央研究院外面来了六十名宪兵，都是来保护胡适的。其实，早在一个钟点之前，胡适已秘密离开了中央研究院，避到一个任何人不知道的地方去了。他表示坚决不肯担任总统，后来由傅斯年亲自向最高当局解释，说胡适只愿意国民大会开得成功，同时拥护蒋主席当总统。其实也因找不到胡适本人承认竞选，这件事只得作罢。

    1948年12月17日，正是北大50周年校庆日和胡适57岁生日，蒋介石、宋美龄夫妇在南京黄埔路官邸专门设寿筵宴请胡适与江冬秀夫妇。平时请客从不备酒的蒋介石，特为胡适备酒贺寿，可谓破格示敬。尽管胡适对蒋氏夫妇的情谊深为感动，但当自己的助手胡颂平奉蒋氏之意劝他“替政府再做些外援的工作”时，胡却板起面孔极不高兴地说道：“这样的国家，这样的政府，我怎样抬得起头来向外人说话！”

    1949年1月，但是国民党内要求胡适任驻美大使、外长的呼声很高。1月8日，蒋介石请胡适吃晚餐，劝他去美国，并说：“我不要你做大使，也不要你负什么使命。例如争取美援，不要你去做。我只要你出去看看。”这月，他收到了总统府秘书长吴忠信的来信及“总统府资政”的聘书。几日后，胡适写了一封信给吴，婉拒总统府资政一职。6月30日，胡适连发三封电报，一给阎锡山，一给杭立武，一给蒋介石，都是坚辞外长一事。8月20日，他在给杭立武的电报中说：“弟决不愿就外长，亦不愿就任何官职。弟昨始得见新布之千叶白皮书，更觉得我前所谓辩冤白谤，实有需要。若政府不许我向外声明未就外长事，岂非闭我之口，裹我之脚乎？此意千乞代陈介、麟、百、骝诸公为感。”

    1949年4月6日，胡适从上海搭乘客轮赴美，在国民政府风雨飘摇之际，莫可奈何地为蒋介石尽最后努力，盼挽救中共席卷中国的命运。4月21日，胡适抵达三藩市，迎接他的是共军已渡长江，国府偏安局面破灭的政治现实，胡适仅能强振精神地说，“不管局势如何艰难，我始终是坚定地用道义支持蒋总统（介石）的”。

    1949年，国民党在大陆的颓势一发不可收拾，胡适、雷震等人办了一份杂志，希望借文字之功，鼓舞灰心丧气的军民，挽大厦于将倾。胡适提议，当年戴高乐在国难中办有一份《自由法国》，那么现在的这份杂志不妨叫《自由中国》。雷震即向蒋介石转述这层意义，蒋对其大加嘉许。但等他们都移