经嫁过五次，娶她的人却都突然死了，因此有克夫传闻，没有人想娶她。只有陈平表现娶她的意愿，张负甚奇之，很想进一步了解这位年轻人。

    有次乡邑中有人出丧，陈平知礼，家里又贫穷，便被选为侍丧者他在葬礼中表现得体，张负看在眼里，深奇之。

    陈平离去后，张负尾随其后，一直跟踪到他所住的地方。只见陈平住于陋巷中，连门都没有，只以布席遮之；但门外却有长者的车迹，代表有不少人到此来请教陈平。

    张负回家后，对其子张仲表示：

    “我想将孙女嫁给陈家小叔。”

    张仲很好奇地表示：

    “陈家贫穷，小叔又不事生产，全县人都在讥笑他，为什么反要把我的女儿嫁给他呢？”

    张负表示：“像陈家小叔这种外表好又有内涵的人，怎么可能长期贫穷呢？！”

    陈平娶得张负孙女后，利用她娘家的关系，得了不少财务上的协助，也扩展了其交游。

    里中有庆典时，分割祭肉的工作一向由陈平负责，而陈平在分配时非常公平，让所有人都心服口服。于是连里中父老都称赞道：

    “善哉，陈孺子（小叔）之为宰。”

    陈平也自信满满地表示：

    “如果让我有机会为天下宰，也一定会分配得公公平平的。”

    陈平投效刘邦

    陈胜、吴广起义不久，立魏王咎，陈平以擅长礼节，受任为魏王咎的太仆他曾以谋略游说魏王咎，却不被接受，反因好表现而受到谗言攻击，只好逃亡离去。

    这次出仕经验让陈平了解到找老板的重要性，因此他也不再急于想当官了，宁可在故乡赋闲一阵子再讲。

    巨鹿战役后，项羽势力迅速膨胀，陈平便前往投效；项羽以陈平深得礼仪，封为爵卿。

    但陈平仍希望争取参与军事策划之机会，不断地向项羽提出建议，倒颇得项羽欣赏。因此当刘邦平定关中、殷王司马印呈现极端不稳时，项羽乃封陈平为武信君，率领著在楚阵营中的魏王咎之宾客，前去威胁殷王。结果，他很快便击降了司马印而班师回营。

    项羽便令项悍拜陈平为都尉，赐金20镒，俨然已成为独立军团的将领。

    但不久刘邦再度逼迫司马印投降，这一次连魏国的长老们也纷纷向刘邦靠拢。

    项羽的主力部队正陷于齐地泥淖中，因此他对殷国的变局非常生气，下令严厉惩罚失职人员。

    陈平首当其冲，为了保命只好封其金和印，派使者归还项羽，弃职逃亡。

    由此可见，陈平仍是位不贪心又重名节的人。

    陈平只身逃亡，并打算渡过黄河，脱离楚国控制区。不料渡船夫见陈平一表人才，又独身一人在外，料想其身边必怀有金玉宝器，眼中遂露出凶光，准备杀害陈平。

    陈平由船夫行动中看出自身危机，立刻将衣服脱光并走到船头，表示想帮忙划船，藉此让船夫了解他空无一物，果然很惊险地逃过了危难。

    渡河后，陈平立刻投奔修武的汉军阵营，并经由魏无知的推介而晋见刘邦。

    于是中涓万石君安排陈平与其他七个人同时入内晋见，赐食后，刘邦便表示：

    “请先回预备好的宿舍吧！”

    陈平立刻大声表示：

    “臣有事晋见汉王，所言之事不可以迟过今天。”

    刘邦很惊异地注视陈平，直觉上认为这可能是位相当不错的人才，乃下令特别约见陈平，与之深谈。他发现陈平的智略及见识有不少和自己很接近，只是陈平却能解释得很清楚，不禁心中感到非常高兴。

    刘邦问陈平道：

    “你在楚国担任什么官职？”

    “臣曾担任都尉”