园、刘泯松等过从甚密。

    是年，叔同长子葫芦产后即夭折。

    一九零零年作《二十自述诗》，冠以四言诗序以自省。又将自己的印章作品及家藏古代名印辑成一册《李庐印谱》出版。又编辑《诗钟汇编原第１１１页图放于２３８页李叔同在上海饰演黄天霸剧照

    初集》，并自作序言。是年春天，叔同北上开封以童生身份参加了考试，考取第三名。

    四月，与黄仰宗、任伯年、朱梦庐、高邕之等书画家，在上海福州路杨柳楼台旧址组织成立“上海书画家公会”，叔同为会员，随之加入上海书画金石界。“上海书画家公会”举办各种“书画讲习班”，免费宣讲，向大众普及书画知识。叔同讲授篆书篆刻课程。

    九月，次子李准出生。

    一九零一年年初，将个人诗作结集《李庐诗钟》，署名“当湖惜霜仙史”，在沪印行。

    二月，北上天津探望家人。抵津后适逢其兄赴豫，叔同本欲再赶往河南，但因义和团抗击八国联军，道路阻滞，未能成行，遂在津滞留两月有余。其间曾入京看望名伶杨翠喜，回津后作词《菩萨蛮·忆杨翠喜》以为纪念。叔同此次北上留有多首诗词佳作，如《南浦月·北行留别海上同人》、《轮中枕上闻歌》、《到津愁不成寐》等，返沪后将之辑成《辛丑北征泪墨》，该书面世后，在沪获得各界人士高度评价。