第六章 麦比乌斯分子
形。尽管如此,R形分子还是能够转变成为它的镜像,无须弯曲变形——的确根本不需要弯曲。这次,如果把用硬塑料制成的字母图形R及其镜像Я放在桌子上,那么,只要把它拿起来翻转,就能使其中一个变成另一个。
这种变换由于物体始终保持其刚性,所以叫做刚性变换。
许多有机分子都是刚性的手性分子:它与它的镜像在刚性上是截然不同的。人体明显偏爱某种手征的手性分子。例如,大多数的蛋白质都是由左旋氨基酸和右旋糖组成的。当手性分子在人体内合成时,只能产生具有所需手征的手性分子。
但是,当诸如药物等手性分子在实验室内用非生物方法合成时,结果都是右旋与左旋形式分子的对半混合。当病人服药时,由于难于除掉不是所需形式的分子,所以服用的是混合物。一般说来,非所需形式的分子在生物学上是惰性的,而且只是经过身体,无任何作用。有时还是有害的。60年代初期,就曾发生给妊娠妇女
服用擦里多米德药物事件。药物中的右旋分子具有所需的镇静药性,而左旋分子却能造成新生儿畸形。
英国伦敦皇家学院化学教授斯蒂芬·梅森在英国周刊《新科学家》发表的文章中,注意到收入标准药物手册中的486种合成生产的手性药物,只有88种是由所需的手征分子组成的。其余的398种全都是对半的混合物。梅森得出了结论:“它们都是在特定环境(人体)中使用,某种手征会得到特别的偏爱。可是,效果又会怎样呢?”
当一位有机化学家分析一种新分子时,首先要做的事是试图确定分子是否刚性的手性分子,即在刚性上与其镜像是否截然不同。这里可借助于拓扑学。从拓扑学上看,如果分子与其镜像性质不同,那么它们在刚性上也是不同的,因为刚性变换只能是许多通过拓扑学完成的变换中的一种。还以上面讨论过的R及其镜像Я作为例子。在从一个变形成为另一个时,可以得到一种中间的形状Я,它具有对称性,其左半是其右半的镜像。
拓扑学家们知道,如果一种形状能够变形成为某种具有反射对称性的形状,那么该形状本身就能够变形成为其镜像。这就意味着,如果化学家能够让分子获得具有反射对称性的形状,那么,他就能消除分子的手性。
这种见解往往证明是有用的。沃尔巴已经从三级梯形分子中合成出分子的麦比乌斯带,他请我去直接观察从两级梯形分子中合成的类似方法。所得到的形状是手性吗?如下图所示,由于它能变换成为具有反射对称性的形状,所以不是手性的。
可惜,这种解释对于三级麦比乌斯分子似乎不起作用。经过许多思考实验之后,沃尔巴推测,好像它不可能变形成为具有反射对称性的形状。如果变形后已经显示出反射对称性,那么他就会断定,三级麦比乌斯形状可以变形成为它的镜像。可是,这样的逆叙正确吗?任何变形未能显示出反射对称性,是否意味着分子本身就不能变形成为其镜像?
毛病就出在答案太容易上。沃尔巴请我考虑两只橡胶手套,一只为右手的,另一只则是左手的。
手套显然都是镜像的,可是从拓扑学来看,它们等价吗?当然,手套在刚性上是不等价的,因为如果我们像翻转字母R那样翻转两只手套中的一只来获得镜像,那是行不通的。然而,如果我们把任何一只手套从里往外翻转,那么就能使手套成为等价。
(拓扑学家因而发现它自己处在一个奇特的位置上,既不能认为手套是右手的,也不能认为是左手的。)在把手套从里往外翻转的过程中,手套在任何步骤都不具有反射对称性。
我们也许能够得出结论,手套是一个反例:某种形状在拓扑学上与其镜像等价,但在其变形过程中却不具备反射对称性。这种结论可能是错误的