利，在政治理念上，他与二姐宋庆龄十分接近，信奉民本思想，对蒋介石的威权主义颇有微辞。自孙中山去世后，国民党分裂成两派，蒋介石与汪精卫分居南京、武汉，均以正统自居，宋庆龄当时站在汪精卫一边，宋子文以国民党中央执行委员、武汉国民政府财政部长的身份长期留居上海，就是为了替汪精卫募集资金。不过，他对劳工运动却有天生的厌恶，宋庆龄的朋友、与他也相熟的美国记者文森特·希安曾记录说：“他对任何真正的革命都感到神经质的恐惧，人群使他害怕，劳工宣传和罢工使他不安，想到富人可能遭到剥夺，他感到惊恐。他极端厌恶群众运动，这种厌恶支配了他的大部分政治生涯，并且最终将他投入了蒋的阵营，尽管他真诚地抱有理想主义。”

    就在他举办婚礼前的4月份，蒋介石与宋子文见面，邀请他出任南京国民政府的财政部长，并与武汉的汪精卫、宋庆龄断绝政治关系。两天后，宋明白告诉蒋介石，他不愿意在委任书上签字。很快，蒋封闭了宋子文在上海的办事机构，同时，命令广州的驻军没收了他在南京政府银行中的所有财产。那些日子里，在上海莫里哀路的宋家花园里，大姐宋蔼龄和大姐夫孔祥熙日日对他洗脑规劝，他则躲到宋庆龄的空房子里彷徨不已。拉开窗帘，他可以看到杜月笙的青帮子弟在游走监视，这一切都让他心神不宁。对群众运动的恐惧以及蒋介石的无赖般的胁迫，让宋子文最终决定与蒋同路。他请文森特·希安告诉武汉的宋庆龄，他将留在上海帮助蒋介石，希安记录了当时的景象：“我用一辆轿车送他回家，象是坐在出殡的柩车里一样，我们两人都没有说一句话。我纯粹是被事情的变幻不定搞得疲惫不堪，他则是非常阴郁沮丧。我以后再也没有见过他。那天夜里的事情给我留下了我对宋子文的最终印象。这一印象既是对他个人的，也是对这一类人的，即在两岸之间不知所措的正直的自由派人物。”

    跟蒋介石的合作，使得宋子文成为民国史上最有权势的经济人物之一，他甚至因此还成为过美国《时代》周刊的封面人物，他个人的财富也因此变得无比庞大，成为当时中国的“首富”，也是世界上最富有的人之一。在这部企业史上，他成了继盛宣怀、周学熙之后的“官僚企业家”的首选典范。

    不过他也为此付出了“代价”。这是一个丧失了理想和立场的人，他显然背叛了哈佛大学和哥伦比亚大学所灌输给他的自由经济理想，所以，他显得非常的不快乐，总是做着言不由衷的工作。他还是一个不“自由”的人，他的多年保镖和司机是一个叫“汤米”的人，他本名董海文，是半公开的军统特务，每当出国，他总是不离左右，“亲自照管着宋子文的行李”。

    在有些时候，他甚至还会受到生命威胁，1931年7月23日的《纽约时报》便刊出过一则新闻《枪弹未击中宋子文》，报纸引用了宋本人的自述说，“我从车站上走出来，离出口处大约15英尺远的地方，突然有人从两侧同时向我开枪……烟雾消散后，人们发现一直走在我身旁的秘书的腹部、臀部和胳膊都中了枪弹。子弹从两侧打进他的体内，他的帽子和公文包满是窟隆，奇怪的是，我比他高许多，竟未伤毫毛。”

    很显然，这是一起明摆着的恐吓事件。事后得知，暗杀的主事者是杜月笙，在不久前，杜与财政部有一场交易，他为此支付了600万元，后来他突然想要中止这件事情并讨回那笔预付金，宋子文还给他600万元公债券，杜月笙当然不满意，于是就有了枪击的一幕。宋子文在弄清事件的状况后，迅速做出了“正确”的决定：把公债券通通换成了现金。

    在收服了财技高超的宋子文之后，蒋介石对企业家阶层的压榨就开始了。

    先是勒索成风。为了维持华东地区的统治以及继续北上攻伐，蒋介石每月需要数千万元的军费，