·柯克斯贩卖的钟表。柯克斯·理德行洋行就是横行中国100多年的英国怡和洋行的前身，它突破了英国东印度公司的垄断，意味着自由贸易理念在广州的“破壳而出”。

    从一开始，柯克斯·理德行洋行就与鸦片有着千丝万缕的联系。之前一年，参与英国东印度公司走私鸦片的中国非行外商人就曾动员潘启参与鸦片销售，但遭到了潘启的拒绝。对此，由外国人创办的英文月刊《中国丛报》记载说：“潘启具有儒商固有的商业道德、守法观念，拒绝不道义的商业活动。”

    尽管伍秉鉴出道晚，但上升迅速。仅在两年后，他便升任总商。1807年2月，英国东印度公司“海神号”船上岸度假的水手与广州当地居民发生冲突，导致一名华人死亡而凶手逃逸。作为“海神号”的保商，广利行商卢观恒被广州官员责成缉拿凶手。卢观恒上下使钱，又出赏缉凶，最终一无所获，这件事情不仅让他的财产损失大半，其本人也受到官吏的拷打与羞辱。

    1807年3月，潘有度向英国东印度公司新任大班喇佛表明了其离开洋行的决心，并不惜花了50万两白银，从粤海关衙门那里买到了退商的许可。对于行商退职，清政府曾规定：“乏商应即参革，殷商不准求退，即实有老病残废等事，亦应责令亲信子侄接办。总不准坐拥厚资，置身事外。”也就是说，对于家底殷实的商人，无论是徽州盐商还是行商，即便老病残弱，也要找其亲信或子侄出面接办。在清政府看来，盐商或行商总商，不仅仅是商人，更是商官，效力朝廷是天经地义的。

    早在1804年，行商叶上林就曾出人意料地获得各方同意，成功从洋行脱身。到1815年，在嘉庆帝的亲自过问下，潘有度无奈再次出山，与伍秉鉴共同负责洋行事务。对此，日本学者增井经夫在其《广州的十三行》中说，官僚不仅只是压迫商人，商人自己也是官僚。中国官僚是一种商人，中国的富豪全部是一种官僚。广州十三行也是官僚化的商人。之后，潘有度完全停止商业活动，潘家对英国东印度公司商船的保商地位被伍家、天宝行的梁经国等获得。同年，伍秉鉴成为广州第二大行商。不久，5家行商倒闭，7家陷入困境。

    1813年，伍秉鉴登上首席行商的位置。此后数十年，他一直居于行商的领导地位。1817年，当广州的港脚贸易提供了3/4的英国进口货时，中美贸易总额也首次超过了英国东印度公司对华贸易的总额。与美国商人的合作成为解读伍秉鉴的重要事件。当时很多行商明知道商船装运的是鸦片，却仍然给予承保具结，伍秉鉴也不例外。1818年他因承保运载鸦片的美国商船“华巴士”号，被罚160000两白银。到1820年，美国的私商贸易已经超过英国东印度公司贸易，鸦片则超越合法货物成为进口的主要货项。

    伍家毫无疑问是一个颇有争议的家族，一方面有着19世纪世界首富之一的荣耀与光鲜，另一方面是串通外商、勾结官府、贩卖鸦片、私运白银的龌龊与灰暗。伍秉鉴财富人生灰色的一面，与王直、李旦等走私海商没有什么两样。

    与以往山西、徽州商人将剩余资本用来置地盖房不同，伍秉鉴已经具备国际投资眼光和现代商人的特质，他投资于美国的铁路、银行、保险等多个行业，俨然一位跨国投资财阀。伍秉鉴也与旗昌洋行签订合同，在美国做实业投资，条件是美方要把每年的利息支付给他的后裔。他通过旗昌洋行的福布斯家族，先后投资了美国的密歇根中央铁路、柏林敦铁路和密苏里河铁路。约翰·默里·福布斯进一步将伍家的基金使用于建立美国股票投资公司，以及包括如阿尔巴尼和波士顿矿业公司的投资。

    1840年6月28日伍秉鉴给约翰·默里·福布斯去信说：“我在美国和欧洲拥有大量基金，这些基金你必须尽可能谨慎管理，保