艾瑟儿·史密斯事件一结束，安德森随即动笔写诗和短篇故事。其中有一两篇诗作刊登在艾林当地的报纸上，另一篇则发表于《诗歌评监》；至于他的短篇故事，一概全遭退稿。差不多就在那个时候，他脱掉条纹裤和黑夹克，开始改穿颜色鲜亮的衬衫与运动夹克去上班。尔后，他因为工作怠惰而被航运贸易商行解雇，接下来有近乎两年时间没有工作。大部分时间他都待在公立图书馆，不然就窝在楼上卧室看书。他对找工作意兴阑珊，而他的父母得装聋作哑，说服自己他们那倒霉找不到工作的儿子，和那些不愿工作且对国家有害的下等人截然不同。只要他待在家里，他的父母就觉得满心不悦，有时他的态度还会非常不可理喻。他的父亲试图开诚布公地相谈，但安德森轻描淡写地说：“一直都是你在做主。很好，继续抚养我吧。”他父亲问他想从事什么样的工作，安德森回说对坐办公室没兴趣。他母亲又问他为何不交个有教养的女朋友，他回说担心她不会认同他的品味。

    他们家庭的生活模式，不是突然间走了样的，在这栋不快乐的屋子里出了什么纰漏，想弄个明白是比登天还不可能。对不悦之事视而不见的习性，是会从心理状态蔓延成生理毛病；安德森太太拖了好久才去看医生，此时得知让她彻夜难眠的恐惧已然成真。癌症终于断了她生气的前九个月里，她几乎是痛不欲生。她肉体上所承受的痛苦，令人闻之瞠目结舌；然而此刻，成长以来直叫两老烦心不已的儿子，居然转了性，开始浪子回头。安德森专心一意照顾病榻中的母亲，每天帮她准备早餐，陪她不断玩牌，其行为举止就像是她印象中那个可爱的鬈发男孩。在最后几周，她虚弱到无法下床，他就坐在她身边数小时，为她朗读通俗的罗曼史小说。在她生前最后三天，即使是面目可憎，身上恶臭难当，连她丈夫都不愿走入房间，但他却几乎寸步不离。她咽下最后一口气时，紧握的是安德森的手，此时她已是面黄饥瘦，和九个月前就医时的中年胖妇可说是判若两人。

    此后没多久，二十一岁的安德森找着了工作，他到全国广告公司的会计部门担任记帐员。同一时间，他离家在外住宿。他的父亲卖掉都铎瞭望景，然后来到伯明罕，寄宿在一个名叫巴陀的远亲家中。父子之间不常连络，到后来一年内只剩下两三封信往返。安德森上一回看到的父亲，已经是个驼背弯腰的小老头，因为欠缺人生目标而茫然失措；而他父亲眼中的年轻人，却是修长结实，身穿一尘不染、细心刷拂烫平的蓝色西装，面容流露精明之色，以及超乎年龄的老气横秋。转调到公司制作部门后，安德森展现了把客户新颖的广告构想落实为粗略版面的才能，这些初稿放在他的办公桌上，因而引起上司的注意。上面把他调到公司的美术部小试身手，却因不够专业而无法适切地展现他的艺术天分，然后他来到文案部门，终于就此安顿下来。“你妈会以你为荣的，”安德森的父亲气如游丝地对他说：“她总是说，你会闯出一番成就的。”年轻人没有回应。三个月后，他的父亲心脏病突发而暴毙。

    安德森并非杰出的文案人员，但他拥有可将实用常识融合至口语文字中的天分，在广告业里，这份才能是少见的。三年后，他离开全国广告公司，从那时候起，他辗转换了好几家公司，每一次跳槽不但职位获得升迁，也建立起才华洋溢的专业名声。一九三九年，他进入威森广告公司，这家公司的员工，要嘛会因为无法忍受威森而在一个月内离职，不然就是因为爱戴他而在这里待上好几年。安德森留了下来。大战期间，威森广告和其他公司一样，也帮政府处理部分的文宣广告。刚开始，安德森的兵役获得延缓，最后终于完全免除服役，原因是雇用他的威森公司正在负责情报局和交通部的广告事务。

    一九四二年，安德森娶薇乐丽·伊凡斯为妻。他们膝下无子。